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第2课时 有机化合物的同分异构现象
1.能理解有机化合物的同分异构现象。2.能理解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。
一二三一、同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
一二三二、同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构不同,它们之间的转化属于化学变化。
一二三三、常见同分异构现象及形成途径
一二三互为同分异构体的物质相对分子质量肯定相等,相对分子质量相等的不同物质肯定互为同分异构体吗?提示:不肯定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量分别相等,但分子式都不一样,不是同分异构体。
一二一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
一二
一二误区警示(1)将1H2、1HD推断为同位素或同素异形体是常消灭的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形体。(2)将“ 与 ”或“ 与 ”等推断为同分异构体也是常消灭的错误。
一二二、同分异构体的书写及数目的推断1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)。下面以书写C7H16的同分异构体为例进行分析:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上: 。依据碳链中心对称,若将—CH3再连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
一二③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,依据位置由近至远的挨次依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即共有8种):
一二(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等同分异构体的书写)。先依据给定的碳原子数写出烷烃同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
一二2.同分异构体数目的推断方法(1)基元法:如丁基有4种同分异构体,分别为 则丁醇的同分异构体为4种。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
一二(3)等效氢法。①同一甲基上的氢是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷( )中四个甲基是等效的,全部的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
一二(4)定一移一法。对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。格外提醒书写同分异构体的挨次是碳链异构→位置异构→官能团异构,这样考虑可以避开重复和漏写。
知识点1知识点2知识点3知识点1 有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析【例题1】 推断下列说法的正误:(1)同位素的化学性质几乎相同。( )(2)相对分子质量相同的化合物肯定互为同分异构体。( )(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。( )(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )(5)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。( )(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( )
知识点1知识点2知识点3解析:依据同系物、同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确,其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不肯定相同,不肯定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)同系物彼此间的分子组成不同,不行能互为同分异构体。(6)中的物质可能互为同分异构体。答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×点拨四“同”的比较易因概念不清或把握不准对象而出错。同位素的比较对象为核素即原子,同素异形体的比较对象为单质,同系物与同分异构体虽比较对象均为化合物,但同系物的分子式不同而同分异构体的分子式相同。
知识点1知识点2知识点3知识点2 同分异构体的书写【例题2】 某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子结构有两个—CH3,两个—CH2—,一个 和一个—Cl,它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。解析:依据题中要求有两个甲基,可分析如下:(1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种:
知识点1知识点2知识点3(2)若有一个甲基为支链,则氯原子只能接在链端(否则会消灭三个甲基),有两种:(3)如果有两个甲基为支链,则分子中甲基数将多于2个,不符合题意。
知识点1知识点2知识点3点拨此题另一种较常规的解题思路是:先写出C5H12的同分异构体,再用氯原子取代一个氢原子,且要满意题干中的要求。
知识点1知识点2知识点3知识点3 同分异构体数目的推断【例题3】 某气态烃29 g完全燃烧后,生成CO2 44.8 L(标准状况)。又知14.5 g该烃所占体积为5.6 L(标准状况)。它的一氯代物可能有( )A.2种B.3种C.4种D.1种答案:C
知识点1知识点2知识点3点拨先由燃烧反应中反应物和产物的量推导出有机物的分子式,然后再按要求书写它的同分异构体,简略流程如下:求相对分子质量、确定分子式 写出该有机物的同分异构体 写出每种同分异构体的一氯代物 观察是否符合限定条件
1.能理解有机化合物的同分异构现象。2.能理解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。
一二三一、同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
一二三二、同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构不同,它们之间的转化属于化学变化。
一二三三、常见同分异构现象及形成途径
一二三互为同分异构体的物质相对分子质量肯定相等,相对分子质量相等的不同物质肯定互为同分异构体吗?提示:不肯定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量分别相等,但分子式都不一样,不是同分异构体。
一二一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
一二
一二误区警示(1)将1H2、1HD推断为同位素或同素异形体是常消灭的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形体。(2)将“ 与 ”或“ 与 ”等推断为同分异构体也是常消灭的错误。
一二二、同分异构体的书写及数目的推断1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)。下面以书写C7H16的同分异构体为例进行分析:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上: 。依据碳链中心对称,若将—CH3再连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
一二③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,依据位置由近至远的挨次依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即共有8种):
一二(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等同分异构体的书写)。先依据给定的碳原子数写出烷烃同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
一二2.同分异构体数目的推断方法(1)基元法:如丁基有4种同分异构体,分别为 则丁醇的同分异构体为4种。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
一二(3)等效氢法。①同一甲基上的氢是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷( )中四个甲基是等效的,全部的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
一二(4)定一移一法。对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。格外提醒书写同分异构体的挨次是碳链异构→位置异构→官能团异构,这样考虑可以避开重复和漏写。
知识点1知识点2知识点3知识点1 有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析【例题1】 推断下列说法的正误:(1)同位素的化学性质几乎相同。( )(2)相对分子质量相同的化合物肯定互为同分异构体。( )(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。( )(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )(5)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。( )(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( )
知识点1知识点2知识点3解析:依据同系物、同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确,其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不肯定相同,不肯定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)同系物彼此间的分子组成不同,不行能互为同分异构体。(6)中的物质可能互为同分异构体。答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×点拨四“同”的比较易因概念不清或把握不准对象而出错。同位素的比较对象为核素即原子,同素异形体的比较对象为单质,同系物与同分异构体虽比较对象均为化合物,但同系物的分子式不同而同分异构体的分子式相同。
知识点1知识点2知识点3知识点2 同分异构体的书写【例题2】 某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子结构有两个—CH3,两个—CH2—,一个 和一个—Cl,它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。解析:依据题中要求有两个甲基,可分析如下:(1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种:
知识点1知识点2知识点3(2)若有一个甲基为支链,则氯原子只能接在链端(否则会消灭三个甲基),有两种:(3)如果有两个甲基为支链,则分子中甲基数将多于2个,不符合题意。
知识点1知识点2知识点3点拨此题另一种较常规的解题思路是:先写出C5H12的同分异构体,再用氯原子取代一个氢原子,且要满意题干中的要求。
知识点1知识点2知识点3知识点3 同分异构体数目的推断【例题3】 某气态烃29 g完全燃烧后,生成CO2 44.8 L(标准状况)。又知14.5 g该烃所占体积为5.6 L(标准状况)。它的一氯代物可能有( )A.2种B.3种C.4种D.1种答案:C
知识点1知识点2知识点3点拨先由燃烧反应中反应物和产物的量推导出有机物的分子式,然后再按要求书写它的同分异构体,简略流程如下:求相对分子质量、确定分子式 写出该有机物的同分异构体 写出每种同分异构体的一氯代物 观察是否符合限定条件
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